'Bila je u skijaškom kombinezonu, na vrhu Kopaonika. Prvo sam zapazio njenu siluetu. Došla je položiti za učitelja skijanja i...nasanjkala se', prepričao je u jednom tv intervjuu Srđan Đoković prvi susret njega, tada profesionalnog skijaša, i mlade vinkovačke studentice kineziologije Dijane. Nekoliko dana ju je trebao nagovarati da ode s njim na piće, a na pitanje kako je došlo do toga da ju je zaprosio, odgovor je glasio: ‘Začeo se Novak. Dijana je posegnula za nekim ženskim trikom i rekla mi je da ja nemam nikakve obveze, da je ona odlučila roditi dijete. Dogodilo se što se dogodilo.'
Budući tenisač rođen je 22. svibnja 1987. u Beogradu, kao najstariji od trojice braće. U međuvremenu je njegov otac odskijao u poduzetničke vode i otvorio pizzeriju na...