Gusar dočekuje Croatiju – uzimajući u obzir plasmane posljednjih sezona, to je na papiru derbi 1. kola Prve županijske lige, koja počinje u nedjelju, 20. rujna. Na startu nove sezone još će igrati Konavljanin – Maestral, Slaven – Žrnovo, ONK Metković – Jadran Smokvica, Hajduk 1932. – Župa dubrovačka te Orebić – Sokol.
U 2. kolu Prve ŽNL, 27. rujna, Sokol će u Dubravci dočekati Gusara iz Komina, Maestral ugostiti Croatiju, u goste Župi dubrovačkoj dolazi Orebić, Jadran će u Smokvici igrati protiv Hajduka 1932., Žrnovo kod kuće protiv ONK Metković, a u Čilipima prvi konavoski derbi u sezoni 2020./21., Konavljanin je domaćin Slavenu.
Sedam dana nakon početka nove sezone u Prvoj županijskoj ligi krenut će i natjecanje u Drugoj županijskoj ligi, koja će brojati osam klubova. Nogometna akademija Libertas svoj drugoligaški put počinje u Stonu, na Batali. Raspored 1. kola: Faraon – Rat, SOŠK 1919. – Nogometna akademija Libertas, Enkel – Putnikovići te Grk – Omladinac.
Plenum klubova održan je u Stonu.